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As penicilinas são antibióticos do grupo dos betalactâmicos profusamente utilizados no tratamento de infecções causadas por bactérias sensíveis. A maioria das penicilinas são derivadas do ácido 6-aminopenicilânico, diferenciando-se umas das outras conforme a substituição na cadeia lateral do seu grupo amino. A benzilpenicilina, ou penicilina G, foi o primeiro antibiótico amplamente utilizado na medicina; a sua descoberta foi atribuída ao médico e bacteriologista escocês Alexander Fleming em 1928, que juntamente com os cientistas Ernst Boris Chain e Howard Walter Florey — que criaram um método para produzir em massa o medicamento — ganhou o Prêmio Nobel de Medicina em 1945. O fármaco está disponível desde 1941, sendo o primeiro antibiótico a ser utilizado com sucesso.
O mecanismo de ação das penicilinas não é totalmente conhecido, embora sua analogia com a D-alanil-D-alanina terminal, localizada na cadeia lateral peptídica da subunidade do peptidoglicano (o principal constituinte da parede bacteriana) sugere que o seu carácter bactericida deriva da sua intervenção como inibidor enzimático do processo de transpeptidação durante a sua síntese. Desta forma, a penicilina actua debilitando a parede bacteriana e favorecendo a lise osmótica da bactéria durante o processo de multiplicação.
Existe uma grande diversidade de penicilinas. Algumas espécies de fungos do género Penicillium sintetizam naturalmente penicilinas, como o primeiro tipo isolado, a penicilina G. Porém, devido ao aparecimento de resistências, outras famílias foram desenvolvidas seguindo basicamente duas estratégias: a adição de precursores da cadeia lateral ao meio de cultura do fungo produtor, o que se traduz na produção de penicilinas biossintéticas; e a modificação química da penicilina obtida pela fermentação biotecnológica, dando lugar às penicilinas semissintéticas.
As penicilinas diferenciam-se entre si de acordo com o seu espectro de ação. Por exemplo, a benzilpenicilina é eficaz contra bactérias gram-positivas como estreptococos e estafilococos, assim como gonococos e meningococos, porém deve administrar-se por via parenteral (por injeção) devido à sua sensibilidade ao pH ácido do estômago. A fenoximetilpenicilina é, no entanto, resistente a este pH e pode ser administrada por via oral. A ampicilina, além de apresentar resistência ao pH, é efetiva contra bactérias gram-negativas como Haemophilus, Salmonella e Shigella.
Embora as penicilinas sejam antibióticos menos tóxicos, é comum que produzam alergias. Cerca de 10% dos pacientes que recebem tratamentos de betalactâmicos desenvolvem-nas. Uma vez que um choque anafiláctico pode provocar a morte do paciente, é necessário interrogá-lo antes de se dar início ao tratamento.
Além das suas propriedades antibacterianas, a penicilina é um antídoto eficaz contra os efeitos de envenenamento por α-amanitina, um dos aminoácidos tóxicos dos fungos do género Amanita.